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Le Canada, en particulier le Canada-Ouest (la province de l'Ontario), est devenu une destination essentielle pour de nombreuses personnes asservies en quête de liberté. Ces personnes en quête de liberté qui réussissaient à franchir la frontière s'installaient souvent dans diverses villes canadiennes, dont Toronto, Windsor, Chatham et Niagara Falls. Des anciens asservis, des Noirs libérés abolitionnistes, des abolitionnistes blancs, ainsi que certains peuples autochtones, ont collaboré pour aider les personnes asservies à s'échapper en se dirigeant vers le Nord. Ces personnes courageuses leur ont fourni de la nourriture, un abri et des conseils tout au long de leur périlleux voyage. Des figures emblématiques telles que Harriet Tubman, qui s'est échappée de l'asservissement et a par la suite aidé des centaines d'autres à accéder à la liberté, ont joué un rôle crucial dans le fonctionnement du chemin de fer clandestin.
En 1850, les États-Unis ont adopté la loi sur les esclaves fugitifs (Fugitive Slave Act), qui a intensifié les efforts pour capturer et renvoyer les personnes asservies en fuite. Cette loi incite les personnes en quête de liberté à se réfugier au Canada, où elles sont moins susceptibles d'être capturées.
La fin de la guerre civile américaine et l'abolition de l'asservissement aux États-Unis en 1865 ont marqué la fin officielle des activités du chemin de fer clandestin.
Bibb est nommé vice-président de la branche locale de Windsor. Bibb et Ward ont joué un rôle clé en exposant les horreurs de l'asservissement et en défendant activement les droits et la libération des Noirs. D'autres abolitionnistes noirs notables, dont Wilson Ruffin Abbott, Mary Ann Shadd Cary, Josiah Henson et Aby Beckford Jones, ont également contribué de manière significative aux efforts de la société, soulignant le rôle clé des activistes noirs dans la lutte contre l'asservissement.
Voice of the Fugitive (1851-1852) est l'un des premiers journaux noirs au Canada. Fondé et édité par Henry Bibb et Mary E. Bibb, ce journal s'adresse aux chercheurs de liberté et aux réfugiés noirs. Les sujets abordés comprenaient le chemin de fer clandestin, le travail d'abolition au Canada et aux États-Unis, ainsi que l'encouragement à l'autosuffisance des communautés noires.
« The Voice of the Bondsman » a vu le jour à Stratford sous l'impulsion de l'abolitionniste John J.E. Linton. Son objectif était d'informer les Canadiens et de les inciter à dénoncer « l’esclavage des personnes considérées comme des biens meubles, ainsi que la complicité et le soutien à ce système ». Linton a promu l'aide aux asservis évadés ou libérés qui cherchaient un refuge au Canada et a mis en garde contre le soutien apporté aux entreprises américaines qui approuvaient l'asservissement ou en faisaient l'apologie. Seuls deux numéros de la publication ont été produits et distribués à seulement 5 000 exemplaires.
En 1851, Shadd Cary s'installe à Windsor, en Ontario, où elle poursuit son travail d'éducatrice et de journaliste. Fervente partisane de l'émigration des Noirs au Canada, elle promouvait les possibilités et les libertés offertes par ce pays. En 1853, elle devient une pionnière en étant la première femme, noire ou blanche, à fonder et à diriger un journal, « The Provincial Freeman ». Cette publication se consacre à l'abolition de l'asservissement et soutient fermement la réinstallation des Noirs américains au Canada. « The Provincial Freeman » est également devenu une ressource inestimable pour ceux qui cherchaient à fuir l'asservissement en empruntant le chemin de fer clandestin.
Né à Philadelphie en 1823, Mifflin Wistar Gibbs, un abolitionniste, homme d'affaires et politicien, est arrivé à Victoria durant la ruée vers l'or des années 1850. Avant son émigration, il résidait en Californie où, en 1857, la Cour suprême des États-Unis a déclaré que les Africains américains libres n'étaient pas des citoyens américains, leur refusant ainsi toute liberté ou protection. En conséquence, Gibbs, son associé Peter Lester et d'autres Noirs libres ont accepté l'invitation du gouverneur James Douglas de s'établir dans l'actuelle Colombie-Britannique.
Même s'il leur était difficile d'exercer pleinement leurs droits en Colombie-Britannique, le Canada leur offrait la possibilité d'exercer ces nouveaux privilèges. Gibbs devient actif en politique et organise même un bloc de vote noir pour soutenir un candidat aux élections.
En novembre 1866, il obtient un siège au conseil municipal de Victoria, représentant le district de la baie James, où il a établi sa résidence. Son soutien à la Confédération est évident lorsqu'il agit en tant que délégué de Salt Spring Island à la Convention de Yale en 1868. Ce rassemblement décisif avait pour but de décider si la Colombie-Britannique devait rejoindre la Fédération du Canada ou opter pour l'annexion aux États-Unis. Gibbs est un fervent défenseur du Canada et joue un rôle clé dans l'élaboration des conditions d'adhésion de la Colombie-Britannique à la Confédération canadienne.